Målet er at give deltagerne en øget indsigt i den organiske kemi
baseret på forståelse af organiske reaktioner og deres
reaktionsmekanismer.
Læringsmål:
En studerende, der fuldt ud har opfyldt kursets mål, vil kunne:
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved elektrofil
addition til alkener og alkyner.
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved nukleofil
alifatisk og aromatisk substitution, herunder reaktion med
diazonium salte.
Forklare og forudsige mekanismer ved eliminationsreaktioner,
herunder at etablere gode leaving grupper.
Forklare og forudsige stereokemien ved organiske reaktioner,
der involverer dannelse af stereocentre eller geometriske
isomere.
Forklare og forudsige resultater af omlejring af carbocationer
og andre reaktive intermediære forbindelser, herunder Curtius
omlejringen.
Forklare og forudsige nukleofil addition til carbonylgrupper
inklusiv acylgrupper, imin- og enamin-dannelse, Wittig reaktioner,
Aldol og Claisen reaktioner, malon- og aceteddikeester
synteser.
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved konjugeret
addition; Michael additioner; Robinson annulering.
Designe en synteserække på basis af retrosyntetisk analyse af
et målmolekyle, samt opskrive synteseforløbet med
reaktionsligninger.
Analysere halogeneringer som forløber via en
radikalmekanisme.
Anvende IR-tabeller til identifikation af simple funktionelle
grupper.
Analysere simple 1-H NMR spektre ved hjælp af chemical shifts
og koblingsmønstre.
Anvende den indlærte teori på mere komplekse molekyler såsom
terpener og steroider.
Kursusindhold:
I kurset udbygges den organiske kemi fra kursus 26400, Organisk
kemi 1. Der lægges især vægt på følgende:
Design af flertrinssynteser på basis af retrosyntetiske analyser.
Konformationsanalyse af acykliske og cykliske systemer.
Syntese af alkener og deres reaktioner – bl.a. Wittigreaktionen og
hydroborering.
Nukleophil alifatisk substitution, herunder stereokemi, uddybes.
Desuden diskuteres nukleofil aromatisk substitution og reaktion med
arendiazonium salte.
Syntese af carbon-carbon bindinger vha. carbanionkemi, herunder
konjugeret addition.
Omlejring af carbocationer og andre reaktive intermediater.
Radikaler som reaktive intermediater.
Terpener og steroider: Konformationsanalyse, isoprenreglen.
Kort introduktion til IR og 1-H NMR spektroskopi.
Mulighed for GRØN DYST deltagelse:
Kontakt underviseren for information om hvorvidt dette kursus giver
den studerende mulighed for at lave eller forberede et projekt som
kan deltage i DTUs studenterkonference om bæredygtighed,
klimateknologi og miljø (GRØN DYST). Se mere på http://www.groendyst.dtu.dk
