Målet er at give deltagerne en øget indsigt i den organiske kemi, baseret på forståelse af kemiske reaktionsmekanismer samt en større faglig baggrund for forståelse af organisk-kemiske og bioorganiske problemstillinger i dagligdagen.
Læringsmål:
En studerende, der fuldt ud har opfyldt kursets mål, vil kunne:
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved elektrofil addition til umættede systemer.
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved nucleofil alifatisk samt aromatisk substitution.
Forklare og forudsige mekanismer ved eliminationsreaktioner, herunder at etablere gode leaving grupper.
Forklare og forudsige stereokemien ved alle organiske reaktioner, der involverer dannelse af stereocentre/geometriske isomere.
Forklare og forudsige resultater af omlejring af carbokationer og andre reaktive intermediære forbindelser, herunder Curtius omlejringen.
Forklare og forudsige nukleofil addition til carbonylgrupper inklusiv acylgrupper, imin- og enamin-dannelse, Wittig reaktioner, Aldol og Claisen reaktioner, malon- og aceteddikeester synteser.
Forklare og forudsige reaktionsmekanismer ved konjugeret addition; Mikael additioner; Robinson Annelering.
Designe en synteserække på basis af retrosyntetisk analyse af et målmolekyle, samt opskrive synteseforløbet med reaktionsligninger.
Demonstrere kulhydratviden i forhold til glycosider, beskyttelsesgrupper, anomer effekt samt konformationsanalyse, gennemføre synteseskemaer med reaktionsmekanismer for kemiske reaktioner på kulhydrater.
Anvende IR-tabeller til identifikation af simple funktionelle grupper
Anvende den indlærte kemi på mere komplekse molekyler som for eksempel kulhydrater, terpener og steroider.
Kursusindhold:
I kurset udbygges den organiske kemi fra kursus 26400, Organisk kemi 1. Der lægges især vægt på følgende: Design af flertrinssynteser på basis af retrosyntetiske analyser. Konformationsanalyse af acykliske og cykliske systemer. Syntese af alkener og deres reaktioner – bl.a. Wittigreaktionen og hydroborering. Nukleophil alifatisk substitution, herunder stereokemi, uddybes. Desuden diskuteres nukleofil aromatisk substitution. Syntese af carbon-carbon bindinger vha. carbanionkemi, herunder konjugeret addition. Omlejring af carbocationer og andre reaktive intermediater. Kulhydrater: Acetaler, anomereffekten, beskyttelsesgrupper, konformationsanalyse. Terpener og steroider: Konformationsanalyse, isoprenreglen. Kort introduktion til IR og 1-H NMR spektroskopi.
